Kredit : 2 SKS
Dosen : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal : Sabtu, 24 november 2012
Waktu : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )
Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi (tidak aktif) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.
Cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak memiliki potensi (tidak aktif) menjadi senyawa yang unggul, contohnya yaitu mengaktifkan senyawa yang terdapat pada tumbuhan paitan (Tithonia disvrsifolia) menjadi bahan insektisida.
Tanaman paitan biasanya tumbuh di pinggiran sungai dan biasanya juga dipakai sebagai tanaman hias karena mempunyai bunga yang berwarna kuning cantik dan menarik. Di zaman sekarang banyak insektisida yang mengandung senyawa kimia yang berbahaya untuk manusia dan lingkungan. Solusi yang dapat di lakukan untuk menggantikan insektisida yang berbahaya tadi yaitu melakukan gerakan back to nature, yaitu kembali ke alam. Untuk mencari alternatif pengganti bahan insektisida sintesis adalah salah satu sumber yaitu tumbuhan paitan (Tithonia disvrsifolia) sebagai bahan insektisida botani.
Kandungan kimia yang terdapat pada ekstrak etanol daun tumbuhan paitan adalah senyawa flavonoid dan beberapa golongan sesquterpen. Kandungan yang paling banyak pada daun adalah α-pinene. daun paitan mengandung komonen utama asam palmitat dan benzyl benzoate, dimana kedua zat ini bersifat sebagi repellent (penolak serangga). asam palmitat berpengaruh terhadap saraf dan metabolsme serangga.
Penelitian ini dilakukan dengan beberapa tahapan-tahapan, yaitu: Daun paitan diambil dan ditimbang sebanyak 1 Kg. Daun Paitan yang sudah ditimbang tadi, dimasukkan ke dalam cawan dan dihaluskan dengan cara digerus sampai halus. Daun paitan sebanyak 1 kg yang sudah dihaluskan dimasukkan ke dalam toples plastik yang berdiameter sekitar 8,5 cm2 dan ditambahkan pelarut air sebanyak 1 liter, kemudian dilakukan perendaman (maserasi) selama 48 jam sambil dikocok sesekali dan ditutup rapat. Ekstrak air yang didapat, dipakai untuk perlakuan uji hama dan diuapkan dengan menggunakan rotari evaporator hingga didapatkan ekstrak pekat. Hasil dari eksrak pekat tersebut diuji fitokimia. Hasil identifikasi senyawa aktif berdasarkan uji fitokimia menggunakan beberapa reagen seperti reagen Dragendorff dan reagen meyer yang di campurkan pada ekstrak air daun Paitan ditunjukkan adanya senyawa flavonoid, alkaloid dan tanin. Flavonoid termasuk dalam golongan senyawa fenol yang memiliki banyak gugus –OH dengan adanya perbedaan keelektronegatifan yang tinggi, sehingga sifatnya polar.
Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium.
Cengkeh atau Eugenia caryophyllata mengandung minyak atsiri yang bernama minyak cengkeh. Minyak cengkeh ini dapat diolah lagi untuk menghasilkan suatu zat yang bernama eugenol. Pengolahan dapat dilakukan di laboratorium dengan cara mencampurkan minyak cengkeh dengan NaOH. Campuran tersebut kemudian dimasukkan ke dalam corong pisah sehingga membentuk dua lapisan, lapisan bawah di ambil. Lapisan bawah itu kemudian di tambahkan lagi dengan HCl sehingga nantinya terbentuk dua lapisan lagi (pH kurang dari 4) kedua lapisan di pisahkan dan dimasukkan kedalam corong pisah. lapisan yang terbentuk diatas kemudian diambil karena zat itu adalah eugenol.
Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.
Ada hal yang perlu di perhatikan dalam pemilihan pelarut yang baik untuk mengisolasi senyawa bahan alam yaitu sebagai berikut:
Pelarut harus tidak reaktif (inert) terhadap reaksi
Pelarut harus memiliki titik didih yag tepat
Pelarut harus mudah dihilangkan pada akhir reaksiPelarut murah serta mudah didapat
Pelarut tersebut akan terpisah dengan cepat
contoh pelarut yang cocok untuk alkaloid yaitu : kloroform, aseton, amoniak, dan metilena klorida
contoh pelarut yan cocok untuk terpenoid yaitu: eter,alkohol, methanol,n-butanol
contoh pelarut yang cocok untuk steroid yaitu: seperti n-heksan, metanol, kloroform
contoh pelarut yang cocok untuk flavonoid yaitu: etanol, metanol, butanol, aseton, dimetil sulfoksida, dimetilformamida, air.
Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal-hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.
Kafein termasuk senyawa alakaloid golongan purin. kafein mempunyai rumus molekul C8H10N4O2. Kafein adalaha sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin piramidina dan cicin imidazola yang bergandeng sebelahan.
kafein merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen, termasuk kedua golongan basa nukleat. dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleutide, yang merupakan bahan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina. Struktur kafein adalah sebagai berikut:
Ada dua cara untuk penentuan struktur molekul organik secara keseluruhan:
Penentuan struktur molekul organik menggunakan Spektroskopi NMR
Nuclear Magnetic Resonance (NMR) adalah salah satu metode analisis yang paling mudah digunakan pada kimia modern. NMR digunakan untuk menentukan struktur dari komponen alami dan sintetik yang baru, kemurnian dari komponen, dan arah reaksi kimia sebagaimana hubungan komponen dalam larutan yang dapat mengalami reaksi kimia.
Pergeseran kimia digunakan untuk identifikasi gugus fungsi dan dapat digunakan sebagai penolong untuk menentukan letak suatu gugus dalam penentuan stuktur molekul. Pergeseran Kimia dalam Spektroskopi NMR:
Spektrum H-NMR
Spektroskopi NMR proton merupakan sarana untuk menentukan stuktur senyawa organik dengan mengukur momen magnet atom hidrogen. Pada kebanyakan senyawa, atom hidrogen terikat pada gugus yang berlainan (seperti –CH2-, -CH3-, -CHO, -NH2, -CHOH-) dan spektum NMR proton merupakan rekaman sejumlah atom hidrogen yang berada dalam lingkungan yang berlainan. Spektum ini tidak dapat memberikan keterangan langsung mengenai sifat kerangka karbon molekul sehingga diperlukan spektum NMR C-13.
Spektum C-NMR
Sinyal dari atom C13 dalam alat NMR dapat dideteksi karena adanya sejumlah kecil atom karbon C-13 bersama-sama C-12.
Momen magnet yang dihasilkan oleh 13 C lebih kecil, bila dibandingkan dengan momen magnet proton, berarti sinyalnya jauh lebih lemah.
Penentuan struktur molekul organik menggunakan Spektroskopi FTIR
Spektrofotometri inframerah lebih banyak digunakan untuk identifikasi suatu senyawa melalui gugus fungsinya. Untuk keperluan elusidasi struktur, daerah dengan bilangan gelombang 1400 – 4000 cm-1 yang berada dibagian kiri spektrum IR, merupakan daerah yang khusus berguna untuk identifikasi gugus-gugus fungsional, yang merupakan absorbsi dari vibrasi ulur. Selanjutnya daerah yang berada disebelah kanan bilangan gelombang 1400 cm-1 sering kali sangat rumit karena pada daerah ini terjadi absorbsi dari vibrasi ulur dan vibrasi tekuk, namun setiap senyawa organik memiliki absorbsi yang kharakteristik pada daerah ini.
FTIR lebih sensitif dan akurat misalkan dapat membedakan bentuk cis dan trans, ikatan rangkap terkonyugasi dan terisolasi. Daerah untuk penentuan gugus fungsi menggunakan FTIR yaitu:
Sedangkan daerah vibrasi untuk masing-masing ikatan yaitu, sebagai berikut:
Dalam menginterpretasi suatu spektrum IR senyawa hasil isolasi/sintesis, fokus perhatian dipusatkan kepada gugus fungsional utama seperti karbonil (C=O), hidroksil (O-H), nitril (C-N) dan lain-lain. Serapan C-C tunggal dan C-H sp3 tidak perlu terlalu dipusingkan karena hampir semua senyawa organik mempunyai serapan pada daerah tersebut.
Berikut panduan dalam menganalisis spektrum IR suatu senyawa organik:
Perhatikan, apakah ada gugus karbonil (C=O) pada daerah 1820-1600 cm-1 yang puncaknya tajam dan sangat karakteristik.
Bila ada gugus karbonil, maka perhatikan kemungkinan gugus fungsional berikut, jika tidak ada maka dilanjutkan pada langkah selanjutnya
Asam karboksilat akan memunculkan serapan OH apda daerah 3500-3300 cm-1
Amida akan memberikan serapan N-H yang tajam pada daerah sekitar 3500 cm-1
Ester akan memunculkan serapan C-O tajam dan kuat pada 1300-1000 cm-1
Anhirida akan memunculkan serapan C=O kembar pada 1810 dan 1760 cm-1.
Aldehida akan memunculkan C-H aldehida intensitas lemah tajam pada 2850-2750 cm-1 baik yang simetri maupun anti-simetri.
Keton, bila semua yang di atas tidak muncul.
Bila serapan karbonil tidak ada maka:
Ujilah alkohol (-OH), dengan memperhatikan adanya serapan yang melebar (khas sekali) pada 3500-3300 cm-1 (dikonformasi dengan asam karboksilat) dan diperkuat dengan serapan C-O pada sekitar 1300-1000 cm-1
Ujilah amina (N-H), dengan memperhatikan adanya serapan medium pada sekitar 3500 cm-1 (dikonformasi dengan amida)
Ujilah eter (C-O), dengan memperhatikan serapan pada 1300-1000 cm-1 (dikonformasi dengan alkohol dan ester)
Ikatan C=C alkena dan aromatis. Untuk alkena serapan akan muncul pada 1650 cm-1, sedangkan untuk aromatis sekitar 1650-1450 cm-1. Serapan C-H alifatik alkena akan muncul di bawah 3000 cm-1, sedangkan C-H vinilik benzena akan muncul di atas 3000 cm-1
Ikatan C≡C alkuna akan muncul lemah tajam pada 2150 cm-1, sedangkan C≡N nitril medium dan tajam akan muncul pada 2250 cm-1
Gugus nitro NO2, memberikan serapan kuat sekitar 1600-1500 cm-1 dari anti-simetris dan juga pada 1390-1300 cm-1 untuk simetri
Bila informasi 1 sampai 6 di atas tidak ada maka dugaan kuat spektrum IR adalah dari senyawa hidrokarbon.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar